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A história da Justiça do Trabalho no Maranhão começa com a própria história da Justiça do Trabalho no país, criada em 1º de maio de 1939 e, após dois anos, instalada em todo país pelo presidente Getúlio Vargas. No Maranhão, a primeira e, na época, Única Junta de Conciliação e Julgamento de São Luís foi instalada em 1º de maio de 1941, vinculada à 7ª Região, que abrangia os estados do Ceará, Piauí e Maranhão.

O primeiro Juiz Presidente da junta foi o Juiz César Pires Chaves, que ficou até o ano de 1946. Foi substituído pelo Juiz Warwick Campos Trinta, que presidiu a 1ª Junta de São Luís durante 24 anos, ficando até 1970. O terceiro presidente foi o Juiz João Inácio de Souza. Em seguida, Juiz João Freire de Medeiros, que em 1993, deu nome a biblioteca da 16ª Região.
A 2ª Junta de Conciliação e Julgamento foi inaugurada 38 anos depois em junho de 1978. Criada pela Lei nº 6.563 de 19.07.1978, a 2ª Vara do Trabalho de São Luís, então Junta de Conciliação e Julgamento, foi inaugurada em junho de 1979, ainda vinculada ao Tribunal Regional do Trabalho da 7ª Região (Ceará). A juíza Maria Eunice Ribeiro Santos foi a primeira juíza da 2ª Junta de Conciliação e Julgamento de São Luís e a primeira mulher a presidir uma Junta de Conciliação e Julgamento no Maranhão.

No final da década de 70 foi criado o Fórum Astolfo Serra (Foto) para abrigar a 1ª e a 2ª JCJ São Luís, esta última instalada em junho de 1979 e criada pela Lei 6.563/78, de 19 de julho de 1978. Uma mulher assume a presidência da segunda junta. A Juíza Maria Eunice Bezerra H. Ribeiro dos Santos esteve à frente da JCJ de abril a dezembro de 1979. As duas juntas pertenciam a 7ª Região (Ceará).

Anos se passaram até que foi instalado em 15 de dezembro de 1986 o primeiro órgão trabalhista no interior do estado, no caso a Junta de Conciliação e Julgamento de Imperatriz, criada pela Lei 7.471, de 30 de abril de 1986. No ano seguinte a Juíza Maria Ione Martins de Araújo assume a presidência da Junta da segunda cidade de maior expressão econômica no Maranhão.

No início de 1987, é a vez do município de Bacabal. Criada pela Lei 7.471, de 30 de abril de 1986, a Junta de Conciliação e Julgamento é instalada em 14 de janeiro de 1987. O primeiro juiz presidente da Junta de Conciliação e Julgamento de Bacabal foi o juiz Antonio Carlos Chaves Antero.

Em 1988, a Lei nº 7671, de 21 de setembro,  criou o Tribunal Regional do Trabalho da 16ª Região, com jurisdição sobre os estados do Maranhão e Piauí. As Juntas de Conciliação e Julgamento sediadas nos dois estados foram transferidas, com seus funcionários e seu acervo material, para a jurisdição do Maranhão, sem prejuízo dos direitos adquiridos e respeitadas as situações pessoais de seus Juízes, Vogais e servidores. Á época, a jurisdição contemplava as duas Varas do Trabalho em São Luís, e as Varas do Trabalho Imperatriz e Bacabal, no interior do Maranhão, além de uma Vara do Trabalho em Teresina e outra, no interior do Piauí, em Parnaíba.

Em 1989, é instalado o Tribunal Regional do Trabalho da 16ª Região. Com a instalação, estrutura administrativa e judicial do TRT cresceu. De quatro Juntas de Conciliação e Julgamento que existiam até 1989 (no caso duas Juntas de Conciliação e Julgamento em São Luís, uma JCJ em Imperatriz e uma JCJ em Bacabal)  foram criadas mais três Juntas de Conciliação e Julgamento, entre os anos de 1989 a 1992. Foram as Juntas de Conciliação e Julgamento de Pinheiro, Caxias e Balsas.

Com a lei 8432, de 11 de junho de 1992, que criou três novas varas trabalhistas no Maranhão, foi redefinida a jurisdição, abrangendo os municípios de São Luís, Rosário, Santa Rita, São José de Ribamar e Paço do Lumiar e ainda foram incluídos os municípios de Alcântara, Bacabeira e Raposa. Foram criadas duas Varas Trabalhistas na capital São Luís, a Vara Trabalhista de Açailândia e a Vara Trabalhista de Santa Inês.  Isso representou um salto para treze órgãos trabalhistas de primeiro grau na capital e principais cidades do interior do estado.

Nova ampliação ocorre com a lei 10.770/2003, que ampliou a cobertura da Justiça do Trabalho em todo país, criando 269 novas varas trabalhistas. No Maranhão, a lei garantiu a criação de oito novas varas e a ampliação da jurisdição, fazendo saltar a cobertura da Justiça do Trabalho de 80 para 183 municípios. Em percentuais, representou um aumento de 58,52% para 84,33%, referente aos municípios maranhenses atendidos pela Justiça do Trabalho. A instalação da Vara do Trabalho de São João dos Patos, inaugurada a 20 de agosto de 2004, marcou a chegada da Justiça do Trabalho no Sertão Maranhense. Na capital, também é ampliada a cobertura, com a inauguração das 5ª e 6ª Varas do Trabalho de São Luís, a 8 de abril de 2005. Foram criadas ainda as Varas Trabalhistas de  Timon, São João dos Patos, Pedreiras, Presidente Dutra, Estreito e Humberto de Campos, que posteriormente teve a jurisdição transferida para Barreirinhas.  

Um novo marco na história da Justiça do Trabalho do Maranhão ocorre quando o Tribunal Pleno aprovou a Resolução Administrativa nº 053/2008, que ampliou para 100% a cobertura da Justiça do Trabalho no estado. Até então, a jurisdição era compartilhada em algumas Regiões com Justiça Estadual.

Chegar aos 80 anos da Justiça do Trabalho no Maranhão, comemorado em 2021, só foi possível por conta do esforço e da dedicação de todos os magistrados e magistradas, servidores e servidores que ao longo desses anos dedicaram seu capital intelectual para pacificar as relações de trabalho.